2-كلورو-3-فلورو-6-بيكولين (CAS # 374633-32-6)

مقدمة

المظهر: عادة ما يكون سائل عديم اللون إلى أصفر فاتح، خصائص المظهر هذه تشير إلى أنه قد يكون حساس للضوء والحرارة، ومن الضروري اتخاذ تدابير لتجنب التحكم في الضوء ودرجة الحرارة أثناء التخزين والنقل، مثل استخدام الزجاجات الزجاجية البنية وتخزينها في مستودع بارد لمنع المزيد من تعميق اللون وتدهوره.

الذوبان: يتمتع المركب بقابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة، مثل التولوين وثنائي كلورو ميثان، ويتبع مبدأ الذوبان المماثل، وله ألفة مع المذيبات العضوية بحكم الجزء الكاره للماء من الجزيء؛ ومع ذلك، فإن قابلية الذوبان في الماء منخفضة، ومن الصعب كسر الرابطة الهيدروجينية القوية بين جزيئات الماء بشكل فعال بواسطة الجزيء، مما يجعل من الصعب تشتيتها.
نقطة الغليان والكثافة: ترتبط بيانات نقطة الغليان ارتباطًا وثيقًا بتقلبها ويمكن أن توفر معلمات أساسية لعمليات مثل التقطير والتنقية، ولكن لسوء الحظ لم يتم الكشف عن قيمة نقطة الغليان المحددة على نطاق واسع. كثافته أعلى قليلاً من كثافة الماء، وفهم الكثافة يمكن أن يساعد في تقدير علاقة تحويل الحجم والكتلة بدقة في العمليات التجريبية أو العمليات الصناعية مثل نقل السوائل والقياس الدقيق.
الخصائص الكيميائية
تفاعل الاستبدال: تعد ذرة الكلور وذرة الفلور في الجزيء من المواقع التفاعلية المحتملة. في تفاعل الاستبدال المحب للنواة، يمكن أن تهاجم النيوكليوفيلات القوية المواقع التي توجد بها ذرات الكلور والفلور، وتستبدل الذرات المقابلة، وتولد مشتقات بيريدين جديدة. على سبيل المثال، تم دمجه مع بعض النيوكليوفيلات المحتوية على النيتروجين والكبريت لتطوير سلسلة من المركبات الحلقية غير المتجانسة المحتوية على النيتروجين مع هياكل أكثر تعقيدًا لاكتشاف الأدوية أو تخليق المواد.
تفاعل الأكسدة والاختزال: حلقة البيريدين نفسها مستقرة نسبيًا، ولكن عندما تقترن المؤكسدات القوية، مثل برمنجنات البوتاسيوم وبيروكسيد الهيدروجين بالظروف الحمضية، قد تحدث الأكسدة، مما يؤدي إلى تدمير أو تعديل بنية حلقة البيريدين؛ على العكس من ذلك، مع عامل اختزال مناسب، مثل هيدريدات المعادن، فمن الممكن نظريًا هدرجة الروابط غير المشبعة داخل الجزيئات.
رابعا، طريقة التوليف
مسار التوليف الشائع هو البدء بمشتقات البيريدين البسيطة ثم بناء البنية المستهدفة تدريجيًا من خلال تفاعلات الهلجنة والفلورة. تتم أولاً ميثليته بشكل انتقائي لمركبات البيريدين الأولية ويتم إدخال مجموعات الميثيل في نفس الوقت؛ ثم استخدم كواشف الهالوجين، مثل الكلور والكلور السائل، مع المحفزات وظروف التفاعل المناسبة، لتحقيق إدخال ذرات الكلور؛ أخيرًا، تم استخدام الكواشف المفلورة، مثل Selectfluor، لفلورة الموقع المستهدف بدقة للحصول على 2-كلورو-3-فلورو-6-ميثيلبيريدين.
الاستخدامات
وسيط تخليق الدواء: تركيبته الفريدة محبوبة من قبل الكيميائيين الطبيين، وهي وسيط عالي الجودة لتطوير أدوية جديدة مضادة للبكتيريا، ومضادة للفيروسات، ومضادة للأورام. يمكن للخصائص الإلكترونية والبنية المكانية لحلقات البيريدين وبدائلها أن ترتبط بشكل خاص بالبروتينات المستهدفة في الجسم الحي، ومن المتوقع أن تتحول إلى مكونات نشطة ذات فعالية ممتازة بعد التعديل اللاحق متعدد الخطوات.
علم المواد: في مجال تصنيع المواد العضوية، يمكن استخدامه لتصنيع مواد بوليمرية وظيفية، ومواد فلورية وغيرها، وذلك بحكم قدرته على إدخال الكلور وذرات الفلور وهياكل البيريدين بدقة، وتزويد المواد بكهرباء وبصريات خاصة. الخصائص، وتعزيز تطوير التقنيات المتطورة مثل المواد الذكية ومواد العرض.